Obhájené práce
To, že Ústav chemie v tuto chvíli nezabezpečuje žádný bakalářský studijní obor (ale „pouze“ magisterský) neznamená, že by studenti působící na Fakultě technologické nemohli zpracovávat bakalářské práce z oblasti chemie, přesněji řečeno, zabývat se řešením problémů na molekulární úrovni. Opak je pravdou. Na Ústavu chemie byla v posledních letech zpracována řada velmi kvalitních bakalářských a samozřejmě také diplomových prací.
A když už je řeč o kvalitě, tak se u ní na chvíli zastavme, protože to je alfa a omega každé závěrečné práce. Kvalita prací primárně vychází z tématu, které zpravidla navrhují zaměstnanci fakulty (což neznamená, že by nemohl přijít se svým vlastním tématem sám student). Na Ústavu chemie vypisujeme ale jenom taková témata, která jsou úzce spojena s aktuálními vědecko-výzkumnými problémy, které se v danou chvíli na Ústavu chemie řeší. Jinými slovy, studenti se při zpracování závěrečných prací stávají členy výzkumných týmů! No uvažte, nezní to lákavě? 🙂
Abyste přece jen měli alespoň malou představu o tom, jakými problémy zaměstnáváme my a naši studenti své mozky, tady jsou příklady aktuálně řešených témat:
Syntéza 4,7-disubstituovaných pyrrolo[2,3-d]pyrimidinů
Pyrollo[2,3-d]pyrimidiny, známé také jako 7-deazapuriny, lze zařadit do skupiny látek, které jsou obecně označovány jako tzv. purinové bioisostery. Tyto typy sloučenin jsou obvykle syntetizovány za účelem získání látek s lepším farmakologickým profilem, ve srovnání s původní strukturou. V rámci této bakalářské práce byla provedena série experimentů, jejichž cílem bylo připravit sérii disubstituovaných pyrollo[2,3-d]pyrimidinů s doposud nepopsanou strukturou … jinými slovy, student připravil molekuly, které nikdo před ním „nedržel v ruce“ – to není špatné ne? 🙂
Syntéza kuban-1,3-dikarboxylové kyseliny
Kubanový skelet (molekula ve tvaru krychle!) je lipofilní povahy a představuje tak zajímavou strukturu z hlediska supramolekulárního chování vůči hostitelským molekulám typu cucurbit[n]urilů nebo cyklodextrinů. Cílem bakalářské práce bylo provést řadu syntetických experimentů, které měly vést k přípravě kuban-1,3-dikarboxylové kyseliny. Tato sloučenina by měla dále sloužit pro syntézu hostujících molekul odvozených od kubanu substituovaného v polohách 1 a 3. Mimochodem, jsme jedni z mála na této krásné planetě, kteří se věnují přípravě nových sloučenin na bázi kubanu. Jo, a taky jsme vůbec první na světě, kdo připravili sloučeninu s kubanovým skeltem a použili ji v supramolekulární chemii! 🙂 Ale to už by stačilo, jdeme na další téma …
Cílená syntéza heteroditopického ligandu
Diamantan (prosíme neplést s diamantem! i když pravdou je, že diamantan je součátí krystalové mřížky diamantu, takže zase určitá podobnost by tu byla) je zajímavý klecový uhlovodík, jehož 4,9-diaminoderivát vykazuje zatím nejpevnější vazbu s makrocyklickým receptorem cucurbit[7]urilem. Tento komplex je dokonce stabilnější než nejstabilnější známý přírodní supramolekulární agregát avidin-biotin. Logicky tedy na sebe strhly deriváty diamantanu velkou pozornost supramolekulárních chemiků, kteří se snaží připravit nové hostující molekuly či případně složitější systémy. Cílem bakalářské práce bylo prozkoumat možnost alkylace diamantanové klece za vzniku 4,9-difenyldiamantanu, strukturního základu nové skupiny diamantanových ligandů.
Studium tvorby inkluzních komplexů vybraných flavonoidů s cyklodextriny
Flavony představují skupinu organických sloučenin, které jsou odvozeny od 2-fenylchromen-4-onu a jsou řazeny mezi flavonoidy. Mezi významné vlastnosti řady flavonů (např. fisetinu, luteolinu či kvercetinu) patří bezesporu široká škála jejich biologických účinků. Naopak za značnou nevýhodu těchto látek lze považovat jejich špatnou rozpustnost ve vodě, nízkou biologickou dostupnost či rychlou fotodegradaci. Cyklodextriny (CD) jsou oligomerické cukerné deriváty, které sestávají z glukosových jednotek. Nativní cyklodextriny obsahují zpravidla šest, sedm nebo osm glukosových jednotek a jsou nazývány a-, b- a g-cyklodextrin. CD mohou tvořit inkluzní komplexy typu hostitel–host, v nichž vystupují jako hostitelé. Mezi sloučeniny s potenciálem vytvářet s CD stabilní inkluzní komplexy patří také flavonoidy, které v rámci diplomové práce vystupovaly jakožto hosté. V průběhu řešení této diplomové práce byla pomocí hmotnostní spektrometrie studována schopnost vybraných flavonoidů vytvářet supramolekulární komplexy s nativními CD a také bylo studováno chování vniklých komplexů v plynné fázi. V neposlední řadě se práce zaměřila na antioxidační aktivitu samotného kvercetinu jeho komplexů s CD. A výsledek? Komplexy typu kvercetin@CD vykazovaly vyšší antioxidační aktivitu, než samotný kvercetin 🙂
Příprava imidazoliových ligandů na bázi diamantanu
Klecové uhlovodíky, například adamantan (mimochodem, ryze česká sloučenina, vyizolovaná z hodonínské ropy) představují zajímavé rigidní skelety pro konstrukci silně afinitních hostujících molekul pro supramolekulární komplexy. 1,3-Difenyl adamantan vzniká jako vedlejší produkt při přípravě fenyladamantanu a je možné jej využít pro přípravu potencionálních ligandů pro makrocykly s většími rozměry vnitřních kavit jako je například g-cyklodextrin či cucurbit[8]uril. Cílem diplomové práce je připravit alespoň jednoho zástupce této nové skupiny ligandů a prověřit jeho supramolekulární chování.
Příprava 6,9-disubstituovaných purinů s adamantanovým skeletem
Purinové sloučeniny vhodně substituované v poloze 6 a 9 mohou vystupovat jako potenciální tuberkulostatika, fungicidy, antialergika či antimikrobiální látky. Klíčovou roli by v tomto ohledu mohl hrát adamantanový skelet, který je pro modifikaci biologicky aktivních látek velmi často používán. Diplomová práce popisuje přípravu série aromatických aminů s adamantanovým skeletem, které byly následně substituovány na C6 purinového kruhu. Následnou reakcí 6-„amino“-9H-purinů s 2-jodpropanem byla připravena série 6,9-disubstituovaných purinů s doposud nepopsanou strukturou. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí moderních instrumentálních metod. A co dál? No teď zbývá provést testování jejich biologické aktivity na vybraných buněčných cílech 🙂
Syntézy a studium chemických přeměn derivátů chinolinu k získání zajímavých sloučenin z hlediska jejich biologických účinků
Diplomová práce je zaměřena na přípravu 2,4-chinolindionů, které podléhají celé řadě přeměn včetně molekulárních přesmyků. Budou hledány cesty pro přípravu a přeměny chinolindionů substituovaných v poloze 3 na sloučeniny, jejichž struktury by mohly být zajímavé ve smyslu jejich biologické aktivity. S připravenými sloučeninami budou provedeny testy účinnosti proti běžným druhům mikroorganismů.